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第６期 程志明：杀菌剂环氟菌胺的开发 ・３・ ４．名称和性状 本剂通用名：ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ，商品名：ＰａｎｃｈＣ；试 验号：ＮＦ－１４９；ＣＡＳ登录号：１８０４０９．６０．３。其化学名： （ｚ）．Ｎ．［ａ．（环丙甲氧亚胺）．２，３．二氟．６．（三氟甲基）． 苄基］．２．苯基乙酰胺。 纯品外观为白色结晶，熔点：６１．５～６２．５℃，水 溶解度：０．５２ ｍｇ／Ｌ（２０℃），蒸气压：３．５４×１０ ｐａ （２０℃），水分配系数：ｌｏｇＰｏｗ＝４．７０（２５℃）。 ５．生物活性 环氟菌胺对各种白粉病菌（表２）和桃灰星病菌 显示高活性，对苯并咪唑类、咪唑类、甲氧基丙烯酸 酯类抗性菌和敏感菌具有同等活性（表３）。 对其它一些病原菌虽也有高的抗菌活性（表 ４），但田间试验结果效果不理想。 温室内盆栽试验表明，环氟菌胺对各种白粉病 浓度在１ ｍｇ／Ｌ左右有高的预防活性，即使在接种１ ～３ ｄ后的潜伏感染时期和接种７ ｄ后的孢子形成 时期喷药，都能有抑制发病和孢子形成的治疗作用 （表５）。当在孢子形成病斑时喷药，形成的孢子和 病斑会变成褐色，但很难用肉眼观察到。在雨和风 影响小的温室内试验发现其治疗性差。 因为环氟菌胺的水分配系数高，水溶解度低，几 乎无内吸性，但认为有从叶的表面到叶的里面的短 距离移动内吸』生（表５）。虽然不能说环氟菌胺比具 有熏蒸作用的其它现有药剂蒸气压高，但因为环氟 菌胺预防活性极高，可以认为在极微量蒸气情况下， 显示熏蒸作用。当在没有直接接触叶子黄瓜白粉病 的铝箔上施药，周围就能形成阻止发病圈（图４）。 同时确认在防治小麦白粉病时，未喷到的叶片即使 再接种白粉病菌，仍然有活性。 复配制剂可以选择氟菌唑这样同样具熏蒸作用 的药剂。 田问试验表明，环氟菌胺对小麦、黄瓜、萝ｂ、草 莓、柿子椒、柿子、苹果等的白粉病只需２５ ｍｇ／Ｌ就 能发挥优良效果，即使延长发病后的治疗喷药和喷 药间隔，都有比对照药剂同等以上的效果。环氟菌 胺在植物叶片上是稳定的，在太阳光下不会迅速分 解，碰到雨也不会很快流失，有很好的残效。 表２环氟菌胺防治各种病原体白粉病的效果 表３环氟菌胺防治其它商业杀菌剂抗性和敏感 黄瓜白粉病菌的效果 表４环氟菌胺在柑桔树上防治各种病原体的杀菌活性 病原体 ＥＣ６ｏ（ｍｇ／Ｌ） 灰霉病（Ｂｏｔｒ）￣ｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ） 灰霉病（Ｂ．ｓｑｕａｍｏｓａ） 葡萄座腔菌属（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ ｓｐ．） 叶斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ） 菊池尾孢（Ｃ．ｋｉｈｔｃｈｉｉ） 茶尾孢（Ｃ．ｔｈｅａｅ） 瓜枝孢（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｕｃｕｔｎｅｒｉｍｍｔ） 褐斑病（Ｃｏｅｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ） 炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒｉｕ，ｍ） 柑桔褐色蒂腐病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｒｒｉ） 网斑病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｏｍｐｅｌｉｎａ） 叶霉病（Ｆｕｌｖｉｓｆｕｌｖａ） 恶苗病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ） 枯萎病（Ｆ．ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ） 啪 ∞ 朋＞ ｌ 维普资讯 http://www.cqvip.com
世界农药 第２９卷 （续表４） 病原体 ＥＣ （ｎ￣ｏ／Ｌ） 疮痂病（Ｆ．ｍ溉肼） 恶苗病（Ｇｉｂｂｅｒｄｌａ；ＪＯｆｌ￣） 桑卷担菌（Ｈｅｌｉｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ ） 褐腐病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ） 青霉病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｉｔａｌｉｃｕｍ） 毛孢（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉａ 咖） 茎枯病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｐ．） 啪 啪 啪 叭 ７ 啪 啪 啪 ３ 啪 啪 － 。 啪 ３ 啪 ８ 啪 啪 啪 ＞ ＞ ＞ Ｏ ＞ ＞ ＞ ＞ ＞ Ｃ 疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｒｏＣｅｓｔａｎｓ） 稻瘟病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒ７￣ｏ￣） 猝倒病（ｅｙｔ￣ｍ￣ｒｍａｔｕｍ） 猝倒病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ） 褐座坚壳（Ｒｏｓｅｌｌｉｎｉａ ｎｅｃａｔｒｉｘ） 白腐病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｏｔｉｏｒｍｎ） 颖枯病（Ｓｗｔｏ￣ｎｏｄｕｍｍ） 畸型外囊菌（Ｔａｐｈｒｉｎａ ｄ ∞ｓ） 苗立枯病（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ） 黑腐皮壳（Ｖａ！ｓａ ｃｅｒａｔｏｓｐｅｒｍａ） 苹果黑星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑｕａｌｉｓ） 枯萎病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄａｈｌｉａｅ） 炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃ￣ｔ，Ｕａ） 表５环氟茵胺防治柑橘白粉病的特性 ａ’接种后４ ｄ喷药； 接种后１０ ｄ喷药。 对照 环氟菌胺 图４环氟菌胺熏蒸活性抑制叶片病灶防治黄瓜白粉病 ６．作用机理 小麦白粉病病菌用环氟菌胺处理，从发芽到附 着器形成，虽然和空白对照没有差异，但以后强烈阻 害吸器形成。另外在附着器或吸器形成后处理，约 １ ｄ后就阻害２次菌丝伸长和孢子形成，在感染的任 何阶段处理，都能阻害小麦白粉病的感染和发病。 用环氟菌胺处理桃灰星病菌的分生孢子，虽然 ＞ ＞ ＞ ＞ ＞ 没有看到发芽推迟，和空白对照同样发芽管伸长。 但是１２ ｈ后，先端部分慢慢膨化，观察到菌丝伸长 阻害，２４ ｈ后观察到菌丝内容物渗出（图５）。 用电子显微镜观察，虽然没有认为微核线粒体 和核形态有异常，但几乎没有观察到液胞中高电子 密度物质。胞壁形成未成熟（图６）。本剂的作用机 理，不能详细解明对细胞壁形成的影响。 对照 环氟菌胺 图５ １ ｍｇ／Ｌ环氟菌胺处理２４ ｈ以后，用显微镜观察对褐腐 病菌菌丝生长的影响 对照 环氟菌胺 图６ １ ｍｇ／Ｌ环氟菌胺处理２４ ｈ以后，用显微镜观察褐腐 病菌菌丝生长超微结构影响的照片 用桃灰星病菌进行生化学的讨论，环氟菌胺对 呼吸，脂质生化合成，几丁质生化 （下转第２１页） 维普资讯 http://www.cqvip.com
第６期 左伯军等：新型双环［４，１，０］．２，４－庚二酮衍生物的合成及除草活性 ‘２ｌ‘ ａ 缩略语见（表２）。 结构。苯甲酰修饰的双环庚烷环的构．效关系研究 ３．结 论 干扰ＨＰＰＤ的三酮型除草剂合成研究中，制备 了环己烷环取代的系列化合物，发现了新型双环庚 二酮骨架的合成路线。对所制备化合物的除草活性 结果表明，化合物（１０ｆ）除草活性高于磺草酮，而且， 即使高至１２５ｇ有效成分／ｌ ｍ２剂量时，对玉米的损伤 程度仍然在可以接受的限度内。由此发现，作为三 酮型除草剂结构组成部分的双环庚二酮骨架具有防 治玉米田所有杂草的潜能。提高对禾本科杂草防除 活性和改进玉米安全性的进一步的合成和活性考察 工作正在开展。 考察发现，环己烷环４．或／和５．位被小体积烃基取代 时活性提高，尤其对马唐、大狗尾草等禾本科杂草的 防除。由此，提出双环庚烷骨架是提升活性的适宜 （上接第４页）合成等没有显著影响。认为有和现有 杀菌剂不同的作用机理而发挥杀菌活性。另外将菌 丝停止生长的桃灰星病菌移植到没有添加环氟菌胺 的种植地，菌丝生育也正常，可以认为环氟菌胺的作 用是静菌的。 和蚕的影响也极小。 ８．结 语 日本曹达公司从１９９８年开始对本剂进行各种 安全性试验和生物试验。在日本以ＮＦ．１４９的开发 编号进行日本植物防疫协会的委托试验，对各种白 ７．安全性 环氟菌胺对人畜的毒性极低，原药和制剂均分 粉病和核果类灰星病有很高评价，在２００２年通过了 登记。同时考虑到抗性菌的发展开发了和咪唑类杀 菌剂氟菌唑的复配制剂（ＰａｎｃｈＣ ＴＦ），并在２００３年 １１月取得了农药登记，同年１２月开始销售。２００５ 年在英国单剂通过临时登记，开始对麦类白粉病的 销售。此外在韩国和德国也开始销售。 类为普通物。该剂不存在对下一代的影响，致畸性， 致突变性试验都是阴性，原药和制剂在生产上也没 有对眼、皮肤的刺激和过敏。 此外，本剂也不会影响环境和有益生物，对蜜蜂
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