醛学案

个性化学案

学习过程

一、复习预习

【复习提问】

乙醇在加热和Cu做催化剂的条件下反应生成的物质是什么？ 【引言】

在学习醇的时候我们认识了一个新的基团—OH，那么今天我们要学习的新一类物质——醛，醛中含有的基团又是什么呢？

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二、知识讲解

【讲述】醛是由烃基和醛基相连构成的化合物，简写为RCHO。甲醛是最简单的醛，为无色有刺激性气味的气体，易溶于水。乙醛是无色有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点是20.8℃，易挥发易燃烧，能跟水乙醇互溶。

【阅读】阅读课本P60图3-10和资料卡片，了解醛类物质在我们生活中的应用。

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考点1、醛类的结构特征

醛基和烃基直接相连，烃基包括苯基。例如：、苯甲醛。

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考点2、醛的分类

1、按醛中含有醛基的个数

2、按醛中烃基是否饱和

3、按醛中烃基是否含有苯环

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考点3、甲醛、乙醛、丙酮分子式、结构简式；饱和一元醛的通式。 1、分子式、结构简式 名称 甲醛 乙醛 丙酮 说明：醛中醛基中C，为α－C，则连在α－C上的H为α－H 2、饱和一元醛的通式：

分子通式：CnH2nO 结构通式CnH2n+1CHO

说明：含相同C原子数的饱和一元醛和酮互为同分异构体。

C3H6O 58 C2H4O 44 结构简式 分子式 CH2O 相对分子质量 30 个性化学案

考点4、甲醛、乙醛、丙酮的物理性质

甲醛、乙醛、丙酮都没有颜色，具有刺激性气味，乙醛、丙酮为液体，甲醛为气体，三者都易溶于水，易挥发，同时三者都是良好的有机溶剂，甲醛俗称蚁醛，质量分数35％－40％的甲醛溶液，具有杀菌、防腐作用，称为福尔马林。

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考点5、醛类化学性质 1、还原反应

醛、酮中含有碳氧双键，在一定条件下和H2发生加成；但C＝O和C＝C不同，C＝O不能和溴水氢卤酸发生加成。

2、氧化反应

①和银氨溶液反应（银镜反应） CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH 离子方程式：

CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O

注意：银氨溶液要新配制的随配随用。配制时先取AgNO3溶液后滴加稀氨水，使生成的AgOH沉淀刚好溶解即可。其反应为： Ag+NH3·H2O=AgOH↓+NH4

AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]+OH+2H2O

银镜反应温度不宜过高，而且加热要均匀所以应放在热水浴中加热，温度过高生成的银镜为黑色是由于反应过快，形成的Ag↓太粗糙。 ②和新制的氢氧化铜反应

+

－

+

+

注意：氢氧化铜悬浊液要新配制的，配制时NaOH要稍过量（一般是将CuSO4）溶液，滴加到NaOH溶液中；加热时要加热到沸腾。在①反应中水浴加热生成亮白色银镜，而②反应在加热条件下可生成砖红色沉淀。这两个反应中

都断裂醛基上的碳氢键，即α－H，

都是醛基的特征反应，因此可用这两个反应检验醛基。类似的可发生如下反应：

CH3CH2CHO

＋2Cu(OH)2

CH3CH2COOH+Cu2O↓+2H2O

+

③醛可以使KMnO4(H)溶液褪色。

说明：在

反应。④与O2反应：

中因没有α－H原子，因此丙酮不能和银氨溶液、新制的氢氧化铜

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2CH3CHO＋O2[小结]

2CH3COOH

乙醛即可被氧化成酸，又可被还原成醇，因此既有氧化性又有还原性。 3、缩聚反应。

甲醛和苯酚在一定条件下可以发生缩聚反应。

可表示为：

浓盐酸或氨水作为催化剂。

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考点6、乙醛的制法 1、乙炔水化法：

（烯醇式不稳定，异构化）

2、乙烯氧化法：

2CH2＝CH2＋O2

2CH3CHO

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三、例题精析

【例题1】

有机物A的分子式为C3H8O，它能氧化成B也能与浓H2SO4共热生成C。根据条件写结构简式：①若B能发生银镜反应，C能使溴水褪色；

A．__________________ B．_________________ C．__________________ ②若B不能发生银镜反应，C不能使溴水褪色

A．__________________B．_________________ C．__________________

【解析】：从A分子式及有关性质来看，C3H8O符合通式CnH2n+2O，因此C3H8O应为饱和一元醇（1-丙醇或2-丙醇）。若为1-丙醇氧化产物为醛，可以发生银镜反应，若为2-丙醇氧化产物为丙酮，不能发生银镜反应。另外，醇在浓H2SO4的作用下可以发生两种脱水方式：分子内脱水或分子间脱水。分子间脱水生成醚，不能使溴水褪色。

根据所给信息：①B能发生银镜反应，C能使溴水褪色，可判断A为CH3CH2CH2OH；B为CH3CH2CHO；C为CH3CH＝CH2。②B不能发生银镜反应，C不能使溴水褪色，可以判断

A为： B为 C为

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【例题2】

某饱和一元发生银镜反应时生成21.6克的银，若将等质量的该完全燃烧，生成二氧化碳体积为13.44L（标况下），则该醛是（ ）

A．甲醛 B．3-甲基丁醛 C．已醛 D．丁醛

【答案】C

【解析】分析：饱和一元醛的通式是CnH2nO，根据醛基和银的关系-CHO～2Ag，结合生成金属银的量可以获得醛的物质的量，根据生成二氧化碳的量结合碳原子守恒可以获得C的个数，进而确定分子式即可。

解答：n（Ag）=0.2mol，醛基和银的关系-CHO～2Ag，所以n（-CHO）=0.1mol，即饱和一元醛的物质的量为0.1mol，点燃生成CO2的物质的量n（CO2）=0.6mol，所以碳原子数目为6，分子式为：C6H12O，为己醛。

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【例题3】

【题干】自然界的许多植物中含有，其中有些具有特殊的香味，可作为植物香料使用。例如桂皮中的肉桂就是其中的一种，已知肉桂的结构简式为：关于肉桂的说法中不正确的是（ ） A． 该化合物的分子式为C9H8O B． 能发生银镜反应

C． 既能使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D． 1mol该有机物最多只能与2mol氢气发生加成反应

【答案】D

【解析】分析：根据有机物的结构简式判断有机物含有的原子个数，可确定有机物的分子式，该有机物含有C=C，可发生加成、加聚、氧化反应，含有-CHO，可发生加成、氧化反应，以此解答该题。A．该有机物含有9个C、8个H、1个O，则分子式为C9H8O，故A正确； B．含有醛基，能发生银镜反应，故B正确；C．该有机物含有碳碳双键，可发生加成、氧化反应，则既能使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，其中醛基也能被溴水或酸性高锰酸钾氧化，故C正确；D．能与氢气发生加成反应的有苯环、碳碳双键和醛基，则1mol该有机物最多只能与5mol氢气发生加成反应，故D错误。

，下列

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四、课堂运用

【基础】

1、某一元醛发生银镜反应可得银2.16g，同质量此醛完全燃烧可生成水0.54g，则此醛是（ ）

A．CH3CHO B．CH2=CH-CHO C．CH3CH2CH2CHO D．CH2=CHCH2CHO

【答案】D

【解析】21.6g银物质的量是0.2mol，根据关系式-CHO～2Ag，故一元醛为0.01mol．醛完全燃烧时，生成的水为0.54g，即0.03mol，含H为0.06mol．则该醛分子中有6个氢原子，根据上述选项，即为CH2=CHCH2CHO；故选D．

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2、关于柠檬醛的说法不正确的是（ ）

A．该物质存在顺反异构体 B．该物质的分子式为C10H18O C．该物质可以发生银镜反应 D．1mol该物质最多消耗3molH2

【答案】B

【解析】A．与-CHO相连的碳碳双键，分别连不同的基团，则具有顺反异构，故A正确；B．由结构简式可知分子式为C10H16O，故B错误；C．含-CHO，能发生银镜反应，故C正确；D．碳碳双键、醛基均与氢气发生加成反应，则1mol该物质最多消耗3molH2，故D正确；故选B．

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【巩固】

1、糠醛

是一种重要的化工原料，它可与酚反应，生成糠醛树脂（和甲醛与苯

酚生成酚醛树脂类似），写出苯酚与糠醛反应的化学方程式。

【解析】：甲醛与苯酚反应方程式及断键情况如下：

从上式可知，苯酚提供和羟基邻位上的两个氢原子，醛提供醛基氧原子结合成水缩去。而缩聚成树脂，根据上述信息可知。苯酚与糠醛反应的化学方程式是：

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【拔高】

1、向乙醛溶液中滴入酸性KMnO4溶液，可观察到的现象是_____________。现已知柠檬醛的结构简式为：

若要检验其中的碳碳双键，应使用的方法是____________。

【解析】：已知乙醛中醛基官能团可被弱氧化剂氧化，因此，乙醛中醛基一定会被强氧化剂KMnO4氧化，而使酸性KMnO4溶液褪色。

柠檬醛的结构特点是有两种官能团，即碳碳双键和醛基。KMnO4溶液遇这两种官能团的任何一种都会褪色；同样，溴也是强氧化剂，溴水遇这两种官能团的任何一种也都会褪色。因此，在检验柠檬醛的烯键之前，必须先除去醛基。

先在柠檬醛中加入足量银氨溶液待充分反应后，加入酸性KMnO4（或溴水），如试剂颜色褪去，则证明柠檬醛中有碳碳双键。

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课程小结

乙醛的分子式C2H4O2结构式及结构简式CH3CHO；

乙醛的化学性质（1）加成反应：和氢气加成（2）氧化反应：被氧气和弱氧化剂氧化； 甲醛的用途以及丙酮的性质。

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课后作业

【基础】

1、一氧化碳、烯烃和氢气在催化剂作用下发生烯烃的醛化反应，又叫羰基的合成．如由乙烯可制丙醛：CH2=CH2+CO+H2→CH3CH2CHO，由丁烯进行醛化反应也可得到醛，在它的同分异构体中属于醛的共有（ ） A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种

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2、山茶油是一种绿色保健食品，其主要成分是柠檬醛，现从山茶油中提取7.6g柠檬醛，使其在氧气中完全燃烧，生成22g二氧化碳和7.2g水，则柠檬醛中（ ） A．一定含碳、氢、氧元素 B．只含碳、氢元素

C．一定含碳、氢元素，可能含有氧元素 D．碳、氢、氧元素的质量比为10：16：1

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【巩固】

1、乙醛蒸气与乙炔蒸气的混合气aL，当其完全燃烧时，消耗相同状况下氧气的体积是（ ） A．2a B．2.5a C．3a D．无法计算

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【拔高】

1、肉桂醛在食品、医药化工等方面都有应用．

（1）质谱分析肉桂醛分子的相对分子质量为132．其分子中碳元素的质量分数为81.8%，其余为氢和氧．分子中的碳原子数等于氢、氧原子数之和．肉桂醛的分子式是 ． （2）肉桂醛具有下列性质：

请回答：

①桂醛是苯的一取代物，核磁共振氢谱显示，苯环侧链上有三种不同化学环境的氢原子，其结构简式是 ．（本题均不考虑顺反异构与手性异构） ②Z不能发生的反应类型是 ．

A．取代反应B．消去反应C．加成反应D．加聚反应

③Y与乙醇在一定条件下作用得到肉桂酸乙酯，该反应的化学方程式是 ．

④Y的同分异构体中，属于酯类目苯环上只有一个取代基的同分异构体有 种．其中任意一种的结构简式是 ．

（3）已知I．醛与醛能发生反应，原理如下：

II．合成肉桂酸醛的工业流程如下图所示，其中甲为烃．

请回答：

①甲的结构简式是 ．

②丙和丁生成肉桂的化学方程式是 ．

③醛和酯也可以发生如“I”的反应．食用香料肉桂酸乙酯通过如下反应合成：

戊的名称是 ．